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Verschiedene regionale Produkte. Das beste Angebot regionaler Produkte und darüberhinaus von Slow-Food-Presidi-Produkten aus anderen Regionen bietet die „Dispensa dei Golosi“ direkt am Kreisverkehr  vor dem unteren Stadttor von Montepulciano. Es gibt dort auch Kleinigkeiten zu essen.

Schafskäse (Pecorino) und frischen Ricotta di Pecora kauft man am besten in Pienza oder in Montepulciano-Altstadt bei Cugusi (Hauptstraße, ca. 200 m vom unteren Tor aufwärts; man kann auch bei Cugusi auf dem Hof direkt kaufen (gut ausgeschildert an der Straße nach Pienza). Guten Bio-Pecorino produziert der Schweizer Ulrich Brandli im Podere Il Casale zwischen Montepulciano und Pienza. - Wer sich überzeugen will, dass Rohmilch-Pecorino im Klassen besser schmeckt, findet ihn bei den Brüdern Monni in der Ortschaft Viliano knapp sechs Kilometer südlich an der Provinzstraße Nr. 60. Tel. 0577 707116.

Olivenöl "Olio Extra Vergine di Oliva" gehört zu den Spitzenprodukten in der Toskana und in Umbrien. Hier gibt es traditionelle Ölbaumarten, die einen typischen Geschmack ergeben. Dennoch ist es nicht leicht, garantiert lokales Öl, das nicht mit Produkten aus Süditalien, Spanien oder Griechenland verschnitten ist oder sogar ganz aus ihnen besteht, zu finden. Als Orientierung gibt zwei Zusatzbezeichnungen, nach denen man auf dem Etikett Ausschau halten sollte:

> "D.O.P." (Denominazione di origine protetta) mit Beschreibung des engeren Anbaugebiets (z. B. "Colli Assisi-Spoleto") oder

> "I.G.P." (Indicazione geografica protetta) für "Toscana" oder "Umbria".

Sehr gutes Olivenöl fanden wir bei der Olivenbauern-Kooperative "Il Lecceto" in Castelmuzio (Ortsteil von Trequanda, nördlich von Pienza). Angeboten wird es in einer besonderen Ecke des coop-Ladens in dem kleinen, malerischen Ort. Im benachbarten Petroio gibt es die Ölmühle „La Carraia“ von Franco Barde, die viele für die beste halten. Sie wurde weltberühmt, weil Gérard Depardieu hier mal bei der Olivenernte mitmachte.Vertrauenswürdig ist auch das Extra Vergine der Fattoria di Trequanda (an der Straße von Sinalunga). - Ein gute Adresse in Cetona ist Suzie Alexanders Hof Santianello an der ehemaligen Staatstraße 321, südlich von Cetona, Haus Nr. 30.

Bioprodukte: Hier sind zwei Adressen zu nennen. Zuerst der auch in Deutschland bekannte Hof Pereto in Rapolano Terme, der Ölivenöl, verschiedene alte Getreidesorten, Bohnen, Linsen sowie Tomaten produziert. Und der Hof San Benedetto in Montepulciano an der Straße nach Chianciano, wo auch Öl sowie Marmeladen gibt. In der mittelalterlichen  Pilgerherberge von Spedaletto unterhalb von Pienza ist der Laden der „Mulino Val’Orcia“, die biologisch zertifiziertes Getreide anbaut und daraus Vollkornnudeln produziert. Auch einen guten Rotwein und Olivenöl stellt der junge Amedeo Grappi. her.

Obst: Relativ neu ist der Hof Fontecornino in San Albino (Montepulciano), der überwiegend Äpfel aber auch andere Obstsorten anbaut.

Honig: Beispielhaft ist die Apicultura Il Pino in Chiusi, Strada Vicinale Fonteregina (seitwärts der ehem. SS 321 von Chiusi nach Montallese).

Fleisch und Wurstwaren: Das beste, gut abgehangene Fleisch vom Chianina-Rind aber auch gute Produkte von der Cinta Senese findet man in der Macelleria Ricci in Trequanda (neben der Carabinieri-Kaserne an der südlichen Umfahrung). Montags und Mittwochs geschlossen. Ricci hat eine eigene Zucht. - Einer der Pioniere der Rettung der Razza Chianini ist Piero Mainiero, der seine Metzgerei in Chiusi Scalo nahe dem Südende des Bahnhofs hat. - Auch sehr gut die Metzgerei am Bahnhofsplatz in Montepulciano Stazione. - . In Bettolle, der "Hauptstadt" der Chianina-Rasse, findet man bestes Fleisch vom Chianina-Rind aber auch von der Cinta Senese bei der Familie Tedeschi, Via Caselle alte 99/A, 53048 Sinalunga fraz. Bettolle (Siena). - Wenn es um das berühmte Cinta-Senese-Schwein geht, gibt es vor allem eine Adresse: Den Biohof "lo Spicchio" in Campiglia d'Orcia. Hier werden die schwarz-weißen Gürtelschweine gezüchtet, und die Verarbeitung findet an Ort und Stelle statt. Neben dem Agriturismo, wo man auch einfach nur essen kann, bietet der engagierte Bioproduzentn Enzo Foi einen Hofladen. Das ist schon einen kleinen Umweg wert.

Bier: Man glaubt es kaum: In Montepulciano gibt es eine kleine Brauerei, nämlich L'Olmaia im Ortsteil Sant'Albino (Gewerbegebiet). Das Gebräu ist lecker aber teuer wie eine Maß auf dem Oktoberfest. Nicht anders ist es bei der kleinen Brauerei Birrificio di San Quirico in San Quirico d'Orcia gleich am unteren Stadttor. 

Süsses. In den Pasticcerien sollte man auf eine Spezialität der Gegend achten: die Ricciarelli (Foto)- und die Cantuccini (Mandelkekse), die man auch gerne in Vin Santo tunkt. Ein besonderer Tipp ist die kleine Manufaktur "Buon Gusto" von Nicola Sgarbi in Treqanda, die wunderbare Fruchtcremes herstellt, die gut zu Käse passen

Kräuter und Naturkosmetik findet man in Hülle und Fülle in Pienza, aber auch in der Altstadt von Montepulciano.

Trüffel werden vor allem in Umbrien gefunden. Zentrum ist Città di Castello, hier kann man sie im Sommer und Herbst kaufen. Ein weiterer Einkaufstip (auch für Steinpilze): In Monterchi (Abzweigung von der Straße Arezzo-Sansepolcro) am Anfang des Ortes ein Gemüseladen. Die weissen Herbsttrüffel kosten rund 800 Euro pro Kilo, die Sommertrüffel nur ein Fünftel. - Das toskanische Trüffelzentrum ist in San Giovanni d'Asso nordwestlich von Montepulciano. Hier feiert man im November das Trüffelfest. Aber auch in Montepulciano werden neuerdings Trüffel gefunden und in den kleinen Lädchen der Altstadt verkauft.

Antiquitäten: An jedem 1. Sonntag des Monats Antiquitätenmarkt in Arezzo (der größte Italiens) rund um den Domplatz, wo sich auch mehrere stets geöffnete Geschäfte befinden. Mehrere Läden auch in Cortona . Die Antiquitätenmesse von Cortana gibt es leider nicht mehr.

Kupfergeschirr: Legendär ist die Bottega del Rame auf der Via dell'Opio nel Corso in Montepulciano. Die Werkstatt von Cesare Mazzetti ist ein paar Stufen oberhalb neben dem Theater, hier kann man dem Meister bei der Arbeit zuschauen. Im Laden bekommt man handwerkliche hergestellte Töpfe, Pfannen und mehr aus Kupfer zu einem fairen Preis.

Keramik. Es lohnt sich der Weg nach Deruta (südlich von Perugia), dem klassischen Keramikdorf seit Römerzeiten mit über 50 Werkstätten und Verkaufsstellen. Man kann dann auch gleich in Torgiano das Weinmuseum besuchen. Terracotta beim Produzenten: Mehrere Fabriken gibt es bei Petroio/Madonnino südwestlich von Torrita di Siena sowie in Sinalunga; empfehlenswert: rechts von der Straße Sinalunga-Bettolle. - An der Via dell'Opio nel Corso in Montepulciano gibt es einen kleinen handwerklichen Laden mit geschmackvoller Keramik und kleinen Aquarellen von der toskanischen Landschaft.

Weisswaren (Tischdecken, Gardinen, Bettwäsche etc.) führt in einer traumhaft schönen Auswahl das Traditionsgeschäft "Biagianti" an der Piazza Michelozzo (am Pulcinella-Turm). Auch eine kleine Auswahl geschmackvoller Gebrauchskeramik findet man dort.